Segall creò la più leggendaria campagna «Think Different», il lemma della compagnia con il quale riuscì a portare Apple ai vertici.
Ken Segall lavorò a stretto contatto con Steve Jobs per 12 anni, come direttore creativo delle agenzie incaricate della pubblicità di Next e Apple.
Ken fece parte della squadra che creò la iconica campagna Think different di Apple, che fu fondamentale nella rivitalizzazione della marca. In qualità di membro della campagna, fu coautore della famosa pubblicità The Crazy Ones, il primo a vincere un premio Emmy. È anche il creatore del nome iMac, base della struttura che ha guidato i nomi dei rivoluzionari prodotti della Apple per anni.
Oltre ad aver contribuito alla creazione della leggenda in cui si è trasformata Apple, Ken Segall ha collaborato anche alla pubblicità di marche riconosciute mondialmente come Intel, Dell e IBM.
Scrisse il libro, Insanely Simple: The Obsession that Drives Apple’s Success, come tributo a Steve Jobs e ad Apple. Nelle sue pagine condivide la sua esperienza nel collaborare con Jobs, mostrando la maniera in cui la sua ossessione per la semplicità aiutò Apple a lavorare più efficacemente e intelligentemente, così come ad ottenere un’inconsueta lealtà dei suoi clienti. Inoltre, spiega che la trasformazione che sperimentò Apple, che passò dal quasi fallimento a diventare l’impresa più apprezzata nel mondo, ebbe luogo grazie all’aver stabilito la semplicità come obbiettivo in quanto alla maniera di innovare, comunicare e organizzare.
Attualmente, Ken è consulente di alcune delle marche più conosciute al mondo . Il suo lavoro creativo più recente è la campagna di rilancio della marca JCPenney, i cui commerciali fecero il loro debutto nella passata trasmissione dei premi Oscar. Il suo blog, Ken Segall’s Observatory, è una referenza in temi di marketing di imprese di tecnologia e pubblicità.